Carrera musical

Cuando se unió a Interscope, Eminem lanzó The Slim Shady, alcanzando el disco de triple platino. Se produjo controversia por muchas de sus letras. En la canción "97 Bonnie and Clyde", Eminem describe un viaje con su hija pequeña, llevando los cadáveres de su mujer, su amante y su hijo. Otra canción, "Guilty Conscience" termina con Eminem y Dr. Dre alentando a un hombre a asesinar a su mujer y su amante.
Eminem participa en el segundo álbum póstumo de The Notorious B.I.G., Born Again con el tema "Dead Wrong" que fue lanzado como segundo sencillo.
The Marshall Mathers LP se lanzó en mayo de 2000, y rápidamente vendió 2,5 millones de copias. El primer sencillo del álbum, "The Real Slim Shady", dice, entre otras cosas, que Christina Aguilera tuvo sexo oral con Fred Durst (de Limp Bizkit) y Carson Daly (de MTV TRL). En el tercer sencillo, "Stan" (usa la canción original de Dido, "Thank You"), Eminem contaba la historia de un fan tan obsesionado con él que termina suicidándose debido a que no recibía respuesta a las constantes cartas que le enviaba.
Con el gran éxito de su segundo álbum, la controversia que rodeaba a Eminem creció aún más, especialmente cuando The Marshall Mathers LP fue nominado al Grammy como mejor disco del año.